順風満帆に見えた人気絶頂期の結婚生活が、なぜわずか1年余りで破綻してしまったのか。その背景には、当時の過酷な労働環境と、梶原氏自身の女性関係（浮気問題）が複合的に絡み合っていました。
梶原氏は後年のバラエティ番組やトーク動画において、自身の過去の未熟さを率直に告白しています。当時、ブレイクの重圧と過密スケジュールから心身ともに疲弊していた梶原氏は、2003年2月に約2ヶ月半におよぶ「失踪・芸能活動休止」を経験していました。復帰直後に支えてくれた前妻と結婚したものの、仕事が再び多忙を極めると、家庭を顧みる余裕を失ってしまったと振り返っています。
さらに決定打となったのが、キングコング梶原の浮気の噂として週刊誌等でも取り沙汰された女性問題です。梶原氏本人が後に明かしたところによると、自身の軽率な行動によって妻の信頼を完全に失い、修復不可能な溝を生んでしまったといいます。当時の関係者によると、度重なるすれ違いと不信感が積み重なった結果、前妻側からの強い申し出により離婚が成立したとされています。
