奥菜恵さんの1人目の元夫は、株式会社サイバーエージェントの創業者で代表取締役社長の藤田晋(ふじた すすむ)氏です。2人の出会いは2002年頃、知人を介した食事会がきっかけでした。
当時、ITバブルの隆盛とともに「時代の寵児」として経済界を牽引していた若手起業家と、国民的人気女優のロマンスは世間に大きな衝撃を与えました。2004年1月に結婚を発表し、同年4月に都内の高級ホテルで開かれた結婚披露宴は各界の著名人が多数参列する極めて華やかなものでした。
しかし、豪華絢爛な生活の裏側で、2人の歯車は急速に狂い始めます。わずか1年半後の2005年7月に電撃離婚を発表することとなりました。
公に語られた離婚理由の根底にあったのは、過酷なまでの「生活のすれ違い」と「家庭観のギャップ」です。東証マザーズから急成長を遂げる企業の舵取りに24時間忙殺されていた藤田氏と、女優業の傍ら家庭での温かな時間を求めていた奥菜さんとの間で、日常生活の共有が困難を極めていました。藤田氏は後に著書などで、当時の自身の未熟さや仕事一辺倒の生活リズムが家庭に与えた影響について言及しています。