現在見せているビジネス感覚やセルフプロデュース力の根源は、斎藤司の特異な経歴と学歴にあります。
神奈川県横浜市出身の斎藤は、日本大学高等学校を経て日本大学商学部商業学科を卒業。大学卒業後は大手IT企業である楽天株式会社（現・楽天グループ）に契約社員として入社し、広告営業の最前線で勤務していました。当時から優れたトークスキルと人懐っこさで営業成績トップクラスを記録していたという経歴は、芸人界でも極めて異色のバックボーンです。
そんな彼にも、かつては髪型がフサフサで、ジャニーズ事務所のオーディションに応募した過去がありました。20代前半の昔の姿を収めた写真を見ると、現在のトレードマークである薄毛の面影はなく、端正な顔立ちの好青年そのものです。しかし、20代半ばから急速に進行した頭髪の後退というコンプレックスに対し、彼は絶望するのではなく「最強の武器にする」という逆転の発想を選びました。
NSC東京校10期生として入学後、2004年に相方のたかし（須藤敬志）とトレンディエンジェルを結成。「誰だと思ってるんだ、斎藤さんだぞ」とジャケットを開いて堂々とハゲを晒す決め台詞は、自虐を哀愁で終わらせず、ポップで攻撃的なナルシシズムへと昇華させたコペルニクス的転回でした。相方のたかしがボケとツッコミを軽妙に入れ替える独特のテンポ感と相まって、2015年のM-1グランプリでは敗者復活枠から審査員と観客の心を掴み、見事に王座を奪取したのです。
