上島竜兵さんの人柄を語る上で欠かせないのが、師と仰いだ志村けんさんとの深い絆です。フジテレビの看板番組『志村けんのバカ殿様』などで長年にわたり共演し、公私ともに師弟のような関係を築いていました。2020年に志村さんが急逝した際、上島さんは言葉にならないほどの深い傷を心に負ったと言われています。心の支柱を失った喪失感は、彼の精神面に大きな影を落とし続けました。
一方で、太田プロダクションの後輩であり「竜兵会」の筆頭でもある有吉弘行さんは、ラジオ番組や著書の中で上島さんへの尽きない愛情と感謝を語り続けています。有吉さんは「いじられキャラ」としての美学を最後まで貫いた先輩の優しさと、カメラが回っていない場所で見せる照れ屋で愛くるしい素顔を明かしており、多くのファンがその真実の姿に胸を熱くしました。
