本作の再放送を阻んでいる最大の壁は、物語の黒幕であるイケメン社長・板橋吾郎役を務めた伊勢谷友介が2020年9月に大麻取締法違反容疑で逮捕された事象に起因しています。逮捕後、大手キー局をはじめとする地上波メディアはコンプライアンス遵守の姿勢を一段と硬化させ、出演番組の差し替えや再放送の見送りを決定しました。
ドラマにおける出演者の不祥事では、端役であればカット編集やモザイク処理による再放送の例も過去には存在します。しかし、『監獄のお姫さま』において伊勢谷友介が演じた板橋吾郎は、物語を駆動させる唯一無二のターゲットであり、第1話の誘拐シーンから最終回の法廷劇に至るまで全編にわたって登場し続けます。関係者への取材によると「板橋吾郎の登場シーンを削除すればストーリーの骨格が完全に破綻するため、地上波向けの再編集は物理的・構造的に不可能」と判断された経緯があります。
伊勢谷友介自身は執行猶予期間の満了を経て、2024年以降にインディペンデント映画や舞台など表現の場へ徐々に復帰を果たしていますが、スポンサー企業の意向と視聴者からの抗議リスクに極めて敏感な地上波民放の無料放送枠では、依然としてハードルが極めて高いのが実情です。結果として、地上波のタイムテーブルから本作の名が消え続ける一方、後述するように有料プラットフォームでの鑑賞へと需要がシフトしています。