日吉キャンパスにおける日々の学生生活を支える三本柱が、「メディアセンター（図書館）」「塾生会館（課外活動拠点）」「学食・食堂群」です。現役学生への聞き取り調査や各種コミュニティの検証データからも、その充実した利用実態が浮き彫りになっています。
学術の中心となる「日吉メディアセンター（日吉図書館）」は、蔵書数約70万冊を誇り、1・2年生向けのリベラルアーツ文献から高度な専門書、電子ジャーナルまでを網羅しています。館内には静寂が保たれた個人閲覧席だけでなく、ディスカッションが可能なグループ学習エリア（アクティブラーニングスペース）が完備されており、試験前には連日満席となる熱気に包まれます。
キャンパス奥に位置する「塾生会館」は、慶應日吉におけるサークル活動の心臓部です。400を超える公認団体や体育会各部が部室を構え、防音仕様の音楽練習スタジオ、演劇用アトリエ、多目的集会室が昼夜を問わず稼働しています。取材に応じた2年生の塾生は次のように語ります。
「日吉の1・2年間でどこのサークルに所属し、塾生会館で誰と議論したかが、三田に上がった後の人脈や将来のキャリア観を決定づけます。学部がバラバラな仲間と深夜まで企画を練り上げた時間は、他では得られない財産です」
キャンパス内の学食・食堂環境もバリエーション豊かです。厚生棟2階の広大な「生協中央食堂」をはじめ、ボリューム満点のメニューを安価に提供する「グリーン食堂」、焼き立てパンやカフェメニューが揃う売店など、数千人が同時に利用できるキャパシティを備えています。ネット上の評判・口コミを分析すると、「敷地が開放的で居心地が良い」「同世代の優秀な学生から刺激を受ける」といった高評価が8割以上を占める一方、「1限の講義は銀杏並木の坂をダッシュすることになり息が切れる」「学食のピーク時は座席確保が激戦」といったリアルな生の声も散見されます。
