2017年9月に開かれた婚約内定会見において、二人は互いを「太陽のような明るい笑顔」「月のように静かに見守ってくれる存在」と表現し、祝福ムードの中で婚約への手続き程が進むかに見えました。しかしその直後、一部週刊誌が報じた小室佳代さんと元婚約者との金銭トラブルを端緒として、小室眞子 小室圭 結婚の経緯は前代未聞の暗礁に乗り上げることになります。
国民の感情的な反発を決定づけたのは、説明責任の不足と受け止められた一連の対応でした。2020年11月、眞子さんは宮内庁を通じて「結婚は、私たちにとって自分たちの心を大切に守りながら生きていくために必要な選択です」とする文書を公表。自身の信念を貫く姿勢を示しましたが、世論の反発は収まらず、宮内庁は眞子さんが「複雑性PTSD（心的外傷後ストレス障害）」と診断される状態に至ったと発表しました。
こうした状況下で下された小室眞子 皇籍離脱 理由の核心は、皇室という枠組みの中に留まり続けることによる精神的摩耗の回避と、一個の人間としての尊厳の回復にありました。2021年10月26日、婚姻届が自治体に提出され、眞子内親王は「小室眞子さん」として皇籍を離脱しました。皇室の慣例である結納にあたる「納采の儀」や天皇・皇后両陛下への別れの挨拶「朝見の儀」など、関連するすべての公式儀式が戦後初めて見送られる異常事態となりました。
さらに特筆すべきは、皇室経済法に基づいて支給されるはずだった一時金（約1億5,250万円）の全額辞退です。前例のない辞退要請に対し、政府および皇室経済会議は本人の意向を尊重する形で特例を容認。「税金で生活の面倒を見てもらっている」という批判の根拠を自ら断ち切り、一切の経済的特権を放棄して海を渡る道を選んだのです。
出発の日、赤坂御用地を去る眞子さんを玄関先で見送った妹の佳子さまが、姉を力強く抱きしめた光景は多くの国民の記憶に刻まれています。小室眞子 佳子さま 姉妹関係は単なる皇族同士の結びつきを超え、過酷なバッシングの中で互いの選択を尊重し支え合ってきた無二の理解者としての関係性を示していました。佳子さまはその後の公務や会見の場においても、姉の選択を一貫して支持する姿勢を崩していません。
