足利市の文化・知性を語る上で外せないのが、県内屈指の伝統を誇る栃木県立足利高等学校（旧制足利中学校、および統合後の新校）の存在です。同校は政財界のみならず、芸術・文芸の分野に突出した才能を送り出してきました。
- 相田みつを：旧制足利中学校を卒業。若き日の思索が独自の書画作品へと結実。
- 売野雅勇：栃木県立足利高校を卒業後に上智大学へ進学。言葉の魔術師としての基礎を醸成。
- 清水清（元文部大臣）：足利出身の教育者・政治家として近代教育行政に多大な貢献。
進学実績の高さだけでなく、生徒の自主性と芸術的教養を重んじる校風が、型にはまらないトップクリエイターたちの感性を磨き上げたと言えます。
