年齢差が約11歳あった二人がどのようにして距離を縮めたのか、その馴れ初めについても多くの関心が集まりました。
報道や関係者の証言によると、二人の接点は「共通の知人が集まる食事会」だったとされています。山下さんはかねてより英語学習や海外渡航に熱心で、マリンスポーツやサーフィンを趣味として公言していました。一方の丹羽仁希さんもアメリカ人の父を持つハーフであり、神戸育ちでアクティブなライフスタイルを好むことで知られています。
海外志向や開放的なカルチャー、サーフィンといった共通項が重なり、多忙な芸能生活の合間を縫って自然と意気投合したのがハワイ旅行の背景にあったとみられています。