堤下の私生活は、元妻との結婚以前から常にメディアの注目の的にありました。その象徴的な出来事が、2006年から2008年にかけて話題をさらったモデル・土岐田麗子との交際です。
日本テレビ系『踊る！さんま御殿!!』の番組内において、人気ファッション誌の専属モデルとして脚光を浴びていた土岐田が、堤下に対して「大ファンである」と公に告白。これがきっかけとなり、実際に交際へと発展しました。当時の芸能界において「美女と野獣カップル」の典型例としてワイドショーや雑誌で連日特集され、二人はオープンな交際を続けました。
しかし、交際開始から約1年半後の2008年秋、二人は破局を発表します。その理由について、後に双方がバラエティ番組などで明かした要因は、プライベートの切り売りによる歪みでした。
テレビ番組の企画やオファーが「交際の進捗」ばかりに集中し、デートの様子や喧嘩のエピソードまでエンターテインメントとして消費される状況が続いた結果、二人の純粋な関係性に過剰な外部プレッシャーがかかり続けました。すれ違いの生活に加え、パブリックイメージとしての「いじられ役・格差カップル」を演じ続ける重圧が、二人の心の距離を広げてしまったといえます。
この土岐田麗子との破局、そして後の『はねるのトびら』での公開プロポーズと離婚という一連の経緯は、プライベートを過度にメディアの娯楽として差し出すことの危うさを物語る象徴的な事例として、今なお芸能史の教訓として語り継がれています。
