高畑充希の教養の深さを物語る象徴的な事実が、出身中学校の偏差値と学力水準です。彼女が小学校時代に猛勉強の末に合格を果たしたのは、関西屈指の難関私立女子校として名高い四天王寺中学校（大阪市天王寺区）でした。
四天王寺中学校は、京都大学や大阪大学をはじめとする国公立大学や医学部への進学実績で全国に知られ、関西圏の女子校としてはトップクラスの偏差値60台後半〜70を誇る超進学校です。実家が裕福であるだけで入学できる学校では毛頭なく、小学生の段階から相当な学習時間を積み上げ、卓越した論理的思考力を身につけていた証左といえます。
さらに特筆すべきは、並行して注ぎ込まれた「文化資本」の桁違いな豊かさです。高畑充希が後年のロングインタビューで明かした幼少期のエピソードによると、両親が無類の舞台・エンターテインメント愛好家であった影響から、物心ついた頃から年間数十本におよぶミュージカル、宝塚歌劇、蜷川幸雄演出のシェイクスピア劇を劇場で鑑賞していました。
「小学生の頃にはすでに、すべてのセリフやメロディを暗記するほどサントラを聴き込んでいた」と本人が述懐するように、単なる習い事の枠を超え、本物の芸術に日常的に触れさせる環境が用意されていたのです。高額なチケット代や東京遠征費用を惜しみなく投じ、我が子の知的好奇心を全力で支えた両親の教育方針こそ、真の富裕層教育と呼ぶにふさわしいものでした。
