エリート一家と聞くと、厳格なスパルタ教育や過密な早期英才教育を連想しがちですが、櫻井翔さんがテレビ番組や雑誌の手記で明かしてきた母親の教育アプローチは、「徹底した自己責任主義」と「ユーモア溢れる放任」でした。
象徴的なのが、「勉強しなさい」「宿題はやったの？」という干渉の言葉を一切使わなかった点です。母親は常々、「宿題をやらずに学校で恥をかくのはあなた自身」「勉強しないツケを払うのは自分」という姿勢を貫き、行動の結果を本人が直接引き受けるよう促しました。これにより、櫻井さんは慶應義塾普通部から幼稚舎出身者も交えた厳しい学問競争の中で、自発的に机へ向かう習慣を体得していきました。
また、櫻井さんが13歳でジャニーズ事務所（現STARTO ENTERTAINMENT）に自分で履歴書を送り、オーディションに合格した際のエピソードも独特です。父は激怒したものの、母は「どうせ受かるはずがない」「落ちて現実を知ればいい」と静観。しかし、活動が本格化するにあたっては「絶対に学校を休まないこと」「学業の成績を落とさないこと」を絶対条件として提示し、芸能活動を理由にした甘えを一切許しませんでした。
一方で、バラエティ番組で度々披露される母子エピソードは非常に人間味に溢れています。 櫻井さんが多忙な時期、母親が買ってきた服を着て出かけようとすると奇抜なデザインで周囲を驚かせた話や、母親自身の誕生日に「今日は何の日かわかっているわね？」と自ら堂々とプレゼントを催促するサバサバとしたやり取りなど、対等な友人関係にも似た風通しの良さが語られています。
