林氏のもう一つの顔が、年間数十社規模で資金を供給する圧倒的なエンジェル投資家だ。単に資金を出すだけでなく、自らのYouTubeチャンネルやABEMAなどのメディア展開と連動させることで、投資先の認知度を爆発的に高める手法を得意としている。
スタートアップへの出資は、将来的なIPO(株式公開)やM&A(企業買収)によって数十倍から数百倍のリターンをもたらす可能性がある。メディア戦略によって出資企業の企業価値を自ら引き上げ、数年後に多額のキャピタルゲインとして回収するエコシステムを確立しているのだ。投資家としての打率の高さも、彼の年収を底上げする強力な要因となっている。