『風に立つ』が世に送り出されたのは、1999年（平成11年）4月7日のことでした。当時の日本は、バブル崩壊後の就職氷河期や金融不安が影を落とし、世紀末特有の重苦しい空気が漂っていた時期です。そうした社会不安の中、坂本冬美の通算31枚目のシングルとして誕生した本作は、まさに時代が渇望していた「生きるためのエネルギー」そのものでした。
本作を手掛けたのは、演歌界のレジェンドである作詞・松井由利夫と作曲・弦哲也、そして名アレンジャーの佐伯亮という盤石の布陣です。松井由利夫は坂本冬美のデビュー曲『あばれ太鼓』や『男の情話』を手掛け、彼女の代名詞である「男歌」の世界を確立させた恩師のひとり。一方の弦哲也も、哀愁と情熱が同居するドラマティックな旋律で数々の演歌名曲を生み出してきたヒットメーカーです。
制作関係者の証言によると、松井由利夫は坂本冬美という歌手が持つ「凛とした芯の強さ」と「泥をかぶってでも前へ進む泥臭さ」の双方を極限まで引き出すべく、一行一行に血を通わせるように言葉を削り出したとされています。向かい風を避けて立ち止まるのではなく、「胸を張って風に向かって立つ」という覚悟。このシンプルかつ骨太なテーマは、弦哲也によるダイナミックなメロディラインと融合することで、時代を超越する普遍的な応援歌へと昇華されました。
