長年ファンの間では「親子共演」の実現が期待されてきた。しかし、桑田佳祐と祐宜が公式のステージで共演を果たした記録はない。そこには、二世という先入観なしに一人のアーティストとして評価されたいという息子の強いプライドと、それを尊重する父親の美学がある。
また、サザンオールスターズが長年所属する大手事務所アミューズへの所属についても、祐宜はあえて距離を置く道を選んだ。芸能界の巨大な後ろ盾を使えばデビューやメディア露出は容易だったはずだが、安易な道を選ばずに自力で表現の場を開拓した点に、彼のストイックな姿勢が表れている。
