二人の関係の根底にあるのは、2000年代初頭の慶應義塾大学在学時代に遡る、20年以上の歳月を重ねた信頼関係です。経済学部でアイドル活動と学業を両立させていた櫻井と、文学部でキャンパスの中心にいた高内さん。学内のテニスサークルなどを通じて親交を深め、在学中には一時交際していた時期もあったと伝えられています。
大学卒業後、櫻井は国民的スターへの階段を駆け上がり、彼女は大阪へ拠点を移してテレビ局員としての道を歩み始めました。遠距離や多忙による自然消滅と再会、友人としての相談関係を経て、再び運命の針が大きく動き出したのが2019年のことでした。
高内さんは長年勤めた関西テレビを2019年秋に退職。その直後の2020年1月、『週刊文春』が報じたのが「ベトナム・ダナン高級リゾート旅行スクープ」でした。砂浜を並んで自転車で走る姿や、ホテルのプールサイドで穏やかに語り合う姿は、長年の知己だからこそ漂う成熟した空気感を物語っていました。その後、ハワイへの婚前旅行も報じられ、嵐の活動休止(2020年末)と東京五輪のキャスター業務完了を見届けた2021年9月28日、相葉雅紀と同時のダブル結婚発表へと結実したのです。