今帰仁城跡が年間を通じて最も華やかな熱気に包まれるのが、例年1月中旬から2月上旬にかけて迎える桜のシーズンです。沖縄の桜は本土のソメイヨシノとは異なり、鮮やかな濃いピンク色の花びらを下向きに咲かせる「寒緋桜（カンヒザクラ）」。やんばるの山々から南下するように開花が進むため、今帰仁村は「日本一早く桜が開花する地域」の一つとして知られています。
平郎門から本丸へと続く美しい石畳の参道両脇には桜並木が続き、青々とした常緑樹や重厚な石垣とのコントラストは見事な絵画のような美しさを誇ります。
桜の最盛期に合わせて開催される「今帰仁グスク桜まつり」の期間中は、日没とともに城壁や参道が幻想的にライトアップされます。闇夜に浮かび上がる古の石垣と、光に照らされて艶やかに輝く夜桜の競演は圧巻の一言。足元を行燈の灯りが照らす幽玄な空間は、昼間のダイナミックな表情とは打って変わったロマンチックな雰囲気を醸し出します。
桜まつり期間中の夕方以降は周辺道路や駐車場が混雑しやすいため、日没前の17時前後には現地へ到着しておくのがスマートな見学のコツです。
