これほどまでにリアリティに満ちた失恋劇でありながら、もう恋なんてしない誕生の真相は本人の実体験ではありません。当時の音楽誌のロングインタビューやテレビ番組の特番で本人が明かしたもう恋なんてしない制作秘話によると、この楽曲は当時所属していた事務所のスタッフであり、プライベートでも同居していた親しい友人の大失恋がきっかけでした。
当時、その友人は交際していた恋人と破局し、食事も喉を通らないほど憔悴しきっていました。荒れ果てた部屋で抜け殻のようになっている友人の姿を間近で見ていた槇原敬之は、「何か自分にできることはないか」と模索し、「よし、お前のために僕が一曲書いて、元気づけてやるよ」と約束したといいます。他者の深い悲哀をまるで自分のことのように受け止め、卓越した観察眼によって日常の断片をすくい上げたからこそ、あの生々しくも温かい情景描写が結実しました。
折しも制作陣からは、1992年4月期に放送された日本テレビ系ドラマ『子供が寝たあとで主題歌』としてのコンペティションに向けた新曲が求められていました。柴田恭兵、風間トオル、三浦洋一が演じる独身男性3人の子育てと恋愛模様を描いた軽快なコメディドラマの世界観に、この楽曲が放つ「男性の等身大の弱さと哀愁、そして前向きな希望」が見事にはまり、主題歌に正式決定。結果として累計売上約139.7万枚を記録するメガヒットとなり、平成を代表するもう恋なんてしない失恋ソング名曲としての地位を不動のものにしたのです。
