多くのファンが最も固唾を飲んで見守っているのが、遠山和葉と服部平次の恋愛関係の進展です。工藤新一と毛利蘭がロンドンでの告白を経て京都の修学旅行（原作95巻）で正式に交際をスタートさせたことで、平次の「新一以上のシチュエーションで和葉に想いを伝えたい」というライバル心が爆発。数々の告白未遂イベントが繰り広げられてきました。
最大のハイライトとなったのが、興行収入157億円超を叩き出した劇場版『100万ドルの五稜星』です。函館山からの「100万ドルの夜景」を眼下に臨み、平次が和葉を抱き寄せて「好きなんや、和葉！世界で一番お前のことが好きや！」と渾身の告白を放ちました。しかし、直前に投げ込まれたスタングレネード（閃光弾）の轟音と閃光により、和葉には肝心の言葉が一切届いていなかったという衝撃の結末を迎えました。
また、ファンの間で伝説となっているのが「妖精の唇（フェアリー・リップ）」事件（原作96巻）における服部平次と和葉のキス未遂事件です。怪盗キッドが和葉に変装しているとは夢にも思わず、壁ドン状態で唇を奪おうとした平次に対し、間一髪でコナンと蘭が乱入。後に和葉本人がこの事実を知り大激怒するなど、コメディとシリアスが絶妙に交錯する名シーンとなりました。最新の原作エピソードにおいても、平次は常に告白のタイミングを窺っており、二人の距離感は「両片思い」の極限状態に達しています。
