2人の最初の接点は、2000年代前半のバラエティ番組『ウッチャンナンチャンのウリナリ!!』や『爆笑問題のバク天!』での共演に遡ります。当時は純粋な共演者同士という関係にとどまっていましたが、運命が大きく動き出したのは2012年12月のことでした。タレントの東貴博と安めぐみの結婚披露宴の二次会、およびその後に開かれた共通の知人を交えた食事会で再会を果たしたことが急接近のきっかけとなります。
当時、田中は2009年に前妻と離婚しており独身。一方の山口も2011年に前夫と離婚し、女手一つで長女と長男を育てるシングルマザーでした。食事会を機に連絡を取り合うようになった2人ですが、一般的な芸能人同士のデートとは一線を画すアプローチが取られました。山口に幼い子供がいたため、田中は夜の外食デートを控え、もっぱら山口の自宅や近所の公園で子供たちを交えて遊ぶスタイルを徹底したのです。
12歳という年齢差（田中が1965年生まれ、山口が1977年生まれ）がありながらも、田中は持ち前の穏やかさと包容力で子供たちの輪に自然と溶け込みました。派手な交際アピールを一切行わず、およそ2年半にわたって静かに信頼関係を積み重ねた末、2015年10月4日に晴れて婚姻届を提出。同日に行われた結婚会見では、終始笑顔の絶えない2人の姿が多くのメディアで大きく報じられました。
