片瀬那奈がこれまでに報じられてきた恋愛遍歴を振り返ると、芸能界の第一線で活躍してきた女性ならではの華やかさと、深い苦難の両面が浮かび上がります。
過去には、連続ドラマでの共演をきっかけに俳優の三浦翔平との親密交際が女性週刊誌で報じられたことがありました。当時は双方ともに交際を明確には認めず、友人関係の一環であると説明されましたが、美男美女のツーショットとして大きな話題を呼びました。その後、三浦翔平が女優の桐谷美玲と結婚したことで、この噂は自然と収束しています。
片瀬那奈の恋愛史において最大のターニングポイントとなったのが、2015年頃から交際・同棲していたIT企業元社長・O氏との関係です。写真週刊誌『FRIDAY』などによって、都内の高級マンションで同棲生活を送る姿がスクープされ、アウトドアや音楽フェスを共通の趣味とする「結婚秒読みのパートナー」として長年認知されていました。
しかし、2021年夏に事態は急転します。同居していたO氏が麻薬取締法違反（所持）の容疑で警視庁に逮捕されるという衝撃的な事件が発生しました。報道各社の取材データによると、片瀬那奈自身も家宅捜索および尿検査を受け、結果は完全な「陰性（シロ）」であることが証明されました。しかし、当時の所属事務所への報告や説明の齟齬を巡る混乱から、長年所属した大手事務所を同年9月末で退所する契機となりました。この事件直後にO氏との関係は完全に解消され、同棲生活にも終止符が打たれています。
