ドフラミンゴの若き日の軌跡において、最も切なく凄惨なエピソードが実の弟ドンキホーテ・ロシナンテ（コードネーム：コラソン）との別離、そしてトラファルガー・ローとの邂逅です。
父を殺害した兄を「生まれながらの悪魔」と恐れて逃亡したロシナンテは、海軍のセンゴク元帥に保護され、海軍本部中佐としてドフラミンゴファミリーへ潜入捜査を行っていました。一方、故郷フレバンスの滅亡で余命わずかとなり、世界を呪っていた10歳のローは、自らファミリーの門を叩きます。ドフラミンゴはローに自分と同じ「破滅の狂気」を見出し、10年後の自らの右腕として英才教育を施しました。
しかし、ローを救うために海軍を裏切り、不治の病「琥珀鉛病」を治癒できる究極の悪魔の実「オペオペの実」を強奪したコラソンに対し、ドフラミンゴは冷酷な鉄槌を下します。ミニオン島を「鳥かご」で封鎖し、宝箱の中にローを隠して守り抜いた実の弟を、ドフラミンゴは自らの銃で撃ち殺したのです。この事件こそが、後にローがルフィと同盟を結び、13年越しの復讐としてドフラミンゴ討伐へ執念を燃やす決定的な動機となりました。
