破局後、藤田氏はさらに事業へと傾倒していく。サイバーエージェントはネット広告の圧倒的シェアを基盤に、動画配信プラットフォーム「ABEMA」の開局や、『ウマ娘 プリティーダービー』をはじめとする大型コンテンツのヒットなど、日本のエンタメ・メディア構造を塗り替える巨大グループへと変貌を遂げた。
麻雀プロリーグ「Mリーグ」の創設や馬主としての挑戦など、自身の趣味をビジネスや文化的価値へと昇華させる「勝負師」としての手腕は異彩を放つ。悲喜交々の私生活を糧にするかのように冷徹かつ熱量高い経営を続けた結果、彼は日本の実業家層の中でも揺るぎないカリスマとしての地位を確立した。
