独自の魅力に満ちた大井町ですが、ネット上の評判だけを鵜呑みにして足を運ぶと、思わぬギャップに直面することがあります。取材で明らかになった主な注意点は以下の3点です。
第一の誤解は、「東小路飲食店街などの老舗は一見客お断りではないか」という警戒心です。外観が狭小かつディープなため、初めて訪れる読者は敷居の高さを感じがちですが、実態は真逆です。ほとんどの名店は初来店客を温かく迎え入れてくれます。ただし、店内が非常に狭小であるため、「長居してダラダラ飲む」「大声で騒ぐ」「手荷物を通路に放置する」といった行為は厳禁です。グラスが空いたら次の酒を頼むか、適度な時間（おおむね40分〜1時間程度）で席を譲るという、横丁ならではの相互配慮が求められます。
第二の盲点は、週末における「大井町 居酒屋 個室 予約」の難易度です。大井町の飲食店の大部分は個人経営または小規模店舗であり、そもそも完全個室を備えた店舗数は新橋や渋谷に比べて多くありません。そのため、歓送迎会シーズンや金曜日の夜に個室を確保したい場合、最低でも2週間から3週間前の事前予約が必須となります。当日飛び込みで個室を希望しても、空席を見つけるのは極めて困難です。
第三に、人気大衆店における「席時間2時間制」の厳格化です。安さと旨さで知られる有名店ほど、ピークタイム（18:30〜21:00）は回転率を重視するため、終了30分前のラストオーダーと2時間きっかりでの退席が徹底されています。ゆっくりと腰を据えて話し込みたい宴席の場合は、1軒目でしっかり飲食を済ませ、2軒目に静かなバーや席幅の広い喫茶酒場をあらかじめリサーチしておく動線設計が不可欠です。
