金獅子のシキの歴史を語る上で欠かせないのが、およそ40年前に世界最強を誇った悪名高き集団「ロックス海賊団」での経歴です。船長ロックス・D・ジーベックのもと、若き日の白ひげ、カイドウ、ビッグ・マム（シャーロット・リンリン）、キャプテン・ジョンら名だたる猛者たちが集結していた同船で、シキは中核メンバーとして暴れ回っていました。当時の海軍や世界政府にとって、彼らの一挙手一投足は世界秩序を根底から揺るがす脅威そのものでした。
ゴッドバレー事件でロックス海賊団が壊滅した後、シキは自らの勢力である「金獅子海賊団」を旗揚げし、大船団を率いる大海賊へと登り詰めます。この時代において、シキとロジャーとの関係は単なる敵対者を超えた奇妙なライバル関係にありました。シキはロジャーの武力と「古代兵器」の知識を高く評価しており、「自分と手を組んで世界を支配しよう」と幾度となく持ちかけています。
その交渉が決裂して勃発したのが、歴史に刻まれる「エド・ウォーの海戦」です。圧倒的な艦隊数でロジャー海賊団を包囲し絶体絶命に追い込んだシキでしたが、突如発生した猛烈な嵐という自然の猛威によって艦隊の半分を失う大打撃を受けました。さらに、この戦いの最中にシキの頭部深くに操舵輪が突き刺さり、取り除くことすら不可能な致命傷を負うことになります。それでもなお生き延び、大海賊として君臨し続けた生命力はまさに規格外と言わざるを得ません。
