2026年現在、長男(または長女・性別非公表)は3歳を迎えています。週刊誌の追跡報道や近隣住民の目撃談によると、一家は都内屈指の超高級住宅街にある低層マンションで静かな生活を送っています。
休日の朝、カジュアルなキャップとスニーカー姿で高級ベビーカーを押す櫻井の姿や、近隣のオーガニックスーパーで食材を買い求める夫婦の姿が目撃されています。櫻井の知人は女性誌の取材に対し、「翔くんはオムツ替えや寝かしつけはもちろん、キャスターの仕事が終われば寄り道せず直帰して育児に参加している。妻を激務から解放するために率先して動いている」と証言しています。
また、妻の実家がある大阪・高槻への帰省もプライベートで定期的に行われており、義両親との関係も極めて良好です。櫻井の父親である元総務事務次官の櫻井俊氏をはじめとする櫻井家側も、彼女の聡明で出しゃばらない人柄を高く評価し、家族ぐるみの強固なネットワークが築かれています。3歳となった現在、名門幼稚園やお受験対策教室への通学も視野に入っていると報じられ、慶應幼稚舎をはじめとする教育方針にも注目が集まっています。