華やかな芸能活動の裏側で、五月みどりの私生活は常に波乱に満ちていました。これまでに3度の結婚と離婚を経験しており、その都度ワイドショーや週刊誌のトップニュースを飾ってきました。
最初の結婚相手は新栄プロダクションの社長・山田元氏で、二人の間には長男でプロゴルファーとして知られる西川哲氏と長女が誕生しました。その後、名優の西村晃氏との結婚・離婚、さらには20歳近く年下のテレビディレクター・面高昌義氏との結婚と破局など、常に自らの感情に正直に生きる恋愛遍歴は世間の大きな注目を集めました。
特に息子である西川哲氏がかつてトップアイドルと結婚した際にも、母としての温かい眼差しと毅然とした対応が話題を呼びました。幾度もの家庭の危機や別れを経験しながらも、決して悲壮感を見せず前を向き続けるバイタリティこそが、彼女の魅力の根源と言えます。