言葉のルーツを辿ると、2000年代初頭の「2ちゃんねる」（現・5ちゃんねる）へと行き着く。創業者である西村博之（ひろゆき）氏のもとで育まれた当時の掲示板文化は、嘘とネタと皮肉が入り乱れる一種の実験場だった。「嘘を嘘と見抜けぬ人には（掲示板を使うのは）難しい」という名言に象徴されるように、真に受けないことが暗黙の了解だったのだ。
やがて『電車男』のブームなどを通じてネットカルチャーが一般化していく過程で、「あえて真面目に答える」という行為そのものが「マジレス」と命名され、異質なものとして認識されるようになった。当時の文脈では、「ここからはマジレスだけど…」と前置きして真剣な相談に乗るポジティブな使い方も存在していたが、次第に「空気を壊す野暮な返答」というニュアンスが強まっていった。
