靴選びの現場で数多くの足を見てきた上級シューフィッターは、「購入のタイミングと試着の仕方にこそ、後悔しないための決定的な鍵がある」と語る。ファーストシューズを購入する最適な時期は、赤ちゃんが手放しで10歩ほど歩けるようになったタイミングだ。伝い歩きの段階では、まだ靴の重みが負担になることがあるため焦る必要はない。
試着時のポイントは、機嫌の良い時間帯を選ぶことと、実際に立たせて数歩歩かせてみることだ。上級シューフィッターによれば、午後になると足がむくむため、購入前の試着は午後の時間帯に行うのが理想的だという。靴を履かせたら、かかとをトントンと合わせてベルトをきつく締め、指先部分に大人の親指の腹半分ほどの余裕があるかを確認する。歩いたときに脱げそうになったり、ぎこちない歩き方にならないかを観察することが極意だ。