小久保監督の私生活や独身状況に対して、ホークスファンや野球ファンの間では好意的な受け止め方が大半を占めています。SNSやネットコミュニティでは次のような声が見受けられます。
「ダンディで渋い大人の色気がある。監督業が忙しすぎて再婚どころではないのだろう」「グラウンド上での厳格な姿と、時折見せる笑顔のギャップが魅力的」「私生活の雑音を一切感じさせずにチームを指揮する姿勢はまさにプロフェッショナル」
過去のスキャンダルを乗り越え、指導者として結果を出し続ける姿に対して、ファンの信頼は揺るぎないものとなっています。プライベートを詮索する声よりも、チームを勝利へ導く采配への期待が圧倒的に勝っているのが現状です。