パラセーリングを快適に楽しむ上で、軽視されがちなのが身支度です。沖縄パラセーリング服装の基本原則は、「水着の着用は必須ではないが、濡れてもよい軽装と摩擦に強いボトムス」を選ぶことにあります。搭乗時は太ももとお尻にハーネス（安全ベルト）を強固に食い込ませるため、スカートやワンピースは風圧で捲れ上がるだけでなく、安全器具の構造上着用が禁止されています。また、金具との摩擦を防ぐため、極端に薄手のショートパンツよりも、伸縮性のあるハーフパンツやレギンスを着用するのが賢明です。
足元は滑りやすいボートデッキ上を移動するため、ヒールや脱げやすいサンダルは厳禁です。マリンシューズやかかとが固定できるスポーツサンダルが推奨されます。また、上空は地上よりも強風が吹き抜けるため、帽子やサングラスはストラップなしでは一瞬で海へ吹き飛ばされます。スマートフォンを上空へ持ち込む場合は、船上での落下防止用コイルストラップ付き防水ケースの装着が必須条件となります。
一方、家族連れの関心事である沖縄パラセーリング子供年齢制限については、多くのショップで「満4歳以上かつ体重15kg〜20kg以上」を設定ラインとしています。ただし、安全基準の核心は年齢そのものよりも「風圧に耐えうる体重」にあります。パラセーリングは風の力で揚力を得るため、搭乗者の総重量が軽すぎると上空で激しく揺れ、重すぎるとウインチへの負荷が過大になります。そのため、子供が参加する場合は「保護者との2人乗り（タンデム）または3人乗り（トリプル）」でのフライトが義務付けられており、当日の風況によっては船長の判断で組み合わせが調整されます。
