早稲田大学高等学院を目指す上で、まず直面するのが極めて高い学力ハードルと費用面の実態です。各大手進学塾の2026年最新データによると、高校募集（一般入試）における偏差値は75〜76（駿台全国マークやVもぎ・Wもぎ等の私立難関基準換算）に達し、開成や慶應義塾高と並ぶ最難関グループに位置します。
2010年に新設された中学部も、サピックス偏差値で60、四谷大塚・日能研では65前後で推移しており、入試倍率はおよそ4.0〜4.5倍前後の高倍率が定着しています。一般入試に加え、高校で実施される自己推薦入試では、中学校での高い内申点（評定）を出願資格とし、スポーツ・文化活動・学術研究などで顕著な実績を残した志願者が集まります。自己推薦の選考では、出願書類の精査に加え、多面的な面接と高度な小論文が課され、単なる競技成績だけでなく「学院の自由闊達な気風で自走できる知性と主体性」が厳しく評価されます。
教育費の観点では、初年度納入金は約130万〜140万円、3年間の学費総額は授業料・施設設備費・諸会費を含めて約360万〜380万円（制服がないため私服代や教材費、課外活動費等は別途）となります。私立高校の平均水準（3年間で約250万〜300万円）を上回るものの、大学受験に向けた予備校費用が原則不要となる点や、早稲田大学の充実した教育インフラを高校段階から享受できる環境を考慮すると、費用対効果の面で納得して出願する家庭が大半を占めています。
