前澤氏の恋愛史において最も世間の注目を集めたのが、紗栄子氏との交際期間および剛力彩芽氏との破局理由です。どちらの交際においても、単なる感情のすれ違いではなく、双方の「生き方の優先順位」が明確に衝突したことが決定打となりました。
紗栄子との別れ：生活拠点と子育て環境の選択
2015年秋に交際がスタートした紗栄子氏とは、社内イベントでの公表や米NASAへの同伴など堂々たる交際ぶりが話題となりました。しかし2017年夏、紗栄子氏が息子の英国名門寄宿学校への進学を決め、拠点をロンドンへ移す決断をしたことで状況が一変します。日本でZOZOの経営に専念する必要があった前澤氏と、母親として子どもの成長環境を最優先にした紗栄子氏の間で協議が行われ、互いの人生を尊重する形での「前向きな別離」が選ばれました。
剛力彩芽との別れ：宇宙渡航訓練とキャリアの二者択一
2018年に始まった剛力彩芽氏との交際は、SNS投稿やイベント同伴を通じて広く知られました。一度の破局を経て2020年に復縁したものの、2021年初頭に迎えた最終的な破局の背景には「宇宙旅行 同伴女性」としての覚悟の差がありました。民間人初の国際宇宙ステーション（ISS）滞在を目指していた前澤氏は、ロシア・スターシティでの過酷な長期訓練への同行を強く望んでいました。これに対し、個人事務所を設立して女優としての再起を図っていた剛力氏は、数カ月にわたる海外拘束と芸能活動の休止を受け入れることができず、最終的にキャリアを選んで袂を分かつことになりました。
