『今日から俺は!!』の大きな魅力の一つが、オープニングから劇中ワンシーンに至るまで、画面の隅々に配されたゲスト俳優の異常な豪華さです。福田雄一監督の呼びかけに応じ、主演級のスター俳優がサプライズ出演を果たしました。
ドラマ第1話冒頭、三橋が金髪にするために訪れた理髪店の店主役として登場したのが小栗旬さんです。小栗さんは自身が主演を務めた映画『クローズZERO』の滝谷源治を想起させる佇まいで、「ツッパリなんて喧嘩に明け暮れるだけだからやめとけ」とメタ発言を放ち、SNS上で大反響を呼びました。
さらに各話には、以下のような主役級キャストが贅沢に起用されました。
- 山田孝之（第6話）：風俗店の怪しげな店員役として出演。三橋の担任・椋木先生（ムロツヨシ）とのアドリブ合戦で現場を爆笑の渦に巻き込みました。
- 浜辺美波（第8話）：聖子ちゃんカットの軟高新入生役として登場。清楚なビジュアルと三橋に憧れる可憐な姿で強烈なインパクトを残しました。
- 山﨑賢人（最終話）：ラストシーンで開久高校の残党を率いる新たな敵・香取役としてサプライズ登場。わずか数十秒の出演ながら、映画版への布石を匂わせる圧倒的なオーラを放ちました。
- 堤真一（第1話）：伊藤が訪れる仕立て屋の店主役として冒頭の世界観を提示。
これらのキャスティングは、制作陣とキャスト陣の強固な信頼関係によって実現したものであり、視聴者にとって「今週は誰が出るのか」という視聴動機を強固に生み出す仕掛けとなりました。
