竹田恒泰氏の女性関係がメディアの標的となった時期を振り返る上で、避けて通れないのが2013年秋から2014年春にかけて繰り広げられた華原朋美氏および畑山亜梨紗氏との一連の騒動です。
発端は2013年秋、バラエティ番組での共演をきっかけに、竹田氏が歌手の華原朋美氏に対して熱烈なアプローチを行っていることが公になりました。華原氏自身も情報番組の直撃取材に対して「とても優しくしていただいている」と笑顔で応じ、関係の進展をオープンに語るなど、一時は結婚秒読みとまで囁かれました。しかし、2014年2月に入ると華原氏側から「お付き合いには至らなかった」と破談が示唆されます。のちに関係者の証言や本人の告白で浮き彫りになった華原朋美氏との破局理由は、多忙によるすれ違いに加え、お互いが背負うパブリックイメージや家庭環境に対する価値観の違い、さらにはメディアの過剰な過熱報道によって冷静な対話が困難になったことでした。
世間がその顛末に注目していた矢先の2014年4月、『FRIDAY』によって報じられたのが、元AKB48・畑山亜梨紗氏との東京ディズニーシーでのデート現場です。華原氏へのアプローチ時期と交際開始時期が重なっていたのではないかという「二股疑惑」が持ち上がり、情報番組のレポーターが竹田氏を連日追及する事態へと発展しました。当時出演していた読売テレビ『たかじんNOマネー』の生放送中、竹田氏は共演者からの厳しいツッコミに対し、「時期は重なっていない」「相手の女性（畑山氏）にも迷惑がかかる」と語気を強めて釈明する一幕もありました。
しかし、この畑山氏との関係も長くは続きませんでした。過剰なバッシング報道による精神的プレッシャーや芸能活動への影響が重なり、同年の秋頃には破局を迎えたことが取材各社によって確認されています。この一連のメディア狂騒曲こそが、竹田恒泰という人物のプライベートに対して「芸能人・アイドルとの華やかな交際」という固定観念を植え付ける決定打となりました。
