ウッチャンナンチャンを語る上で欠かせないのが、1980年代後半から1990年代にかけてお笑い界を牽引した「お笑い第三世代」の存在です。特にウッチャンナンチャン ダウンタウン 関係は、同時代を走った最大のライバルであり、戦友とも呼べる特別な関係性にあります。
フジテレビの伝説的深夜番組『夢で逢えたら』（1988〜1991年）で共演した2組は、東京出身（厳密には地方から上京して横浜で結成）のスマートで演劇的なウンナンと、関西の圧倒的なワードセンスとしゃべくり漫才を武器にするダウンタウンという、見事な対比構造を成していました。
メディアでは長年「不仲説」や「東西の派閥争い」が煽られることもありましたが、当人同士の認識は異なります。かつて番組内で語られたエピソードや関係者の証言によると、内村はダウンタウンの圧倒的な瞬発力に畏敬の念を抱き、松本人志や浜田雅功もまた、体を張った企画や緻密なコントを成立させるウンナンの制作能力を高く評価していました。
2020年代に入ってからも、TBS系の大型特番『お笑いの日』や『キングオブコント』の場において、内村や南原がダウンタウンと顔を合わせるシーンでは、互いに照れ笑いを浮かべながらも深い敬意を払う姿が視聴者の胸を打ちました。殺伐とした競争を生き抜き、互いの生存を確かめ合える唯一無二の同期として、強いリスペクトで結ばれています。
