芸能界の第一線を退いて以降、島田紳助氏の私生活は徹底してプライベートが守られていますが、旅先や街中での目撃情報は定期的に報じられています。関係者の証言や現地での遭遇談を総合すると、現在のライフスタイルは「完全なるリタイアメント・ライフ（自由生活）」そのものです。
主な生活拠点となっているのは、大阪・京都の関西圏に加え、温暖な沖縄県とアメリカ・ハワイ州です。沖縄では名護市や恩納村などリゾートエリアでの目撃談が多く、地元の飲食店やカフェで気さくに一般客と言葉を交わす様子が伝えられています。現地で紳助氏を目撃した住民によると、日焼けした肌に引き締まった体躯、長めの髪を後ろで束ねたラフなサーファースタイルで、現役時代のような鋭いプレッシャーは完全に消え去り、穏やかな表情を見せていたといいます。
また、冬場の数ヶ月間はハワイの高級コンドミニアムに滞在するのが長年のルーティンとなっており、現地のゴルフ場やジムでのトレーニングを日課にしています。現役時代は分刻みのスケジュールと過度のプレッシャーに晒されていた天才司会者は、時間を完全に自己所有する生活を手に入れています。
