彼の恋愛や結婚観を語る上で欠かせないのが、元妻である大竹しのぶと、娘のIMALUの存在だ。離婚から三十年以上が経過した今もなお、二人の関係は「芸能界史上最も理想的な元夫婦」として語り継がれている。テレビ番組やイベントで公然とお互いをネタにし合い、家族としての絆を保ち続ける二人の距離感は特異そのものだ。
IMALUは過去のインタビューやメディア出演の際、父親の恋愛事情について苦笑いを交えながら語ることがある。「父に新しい彼女ができたら応援したい気持ちもあるけれど、あの人に完璧に合わせられる女性がいるのか疑問」という言葉は、愛娘だからこそ見抜いている実像と言える。大竹しのぶとの間に存在する深い理解と信頼関係があるからこそ、新しくパートナーとなる女性にとっては、逆に越えがたい壁となっているのも事実だ。