日本を離れた当初、現地での生活継続を疑問視する声は少なくありませんでした。しかし現在、小室圭さんが見せている適応力とキャリアの進展は、かつての辛辣な下馬評を大きく覆しています。勤務先である米大手法律事務所「ローウェンスタイン・サンドラー（Lowenstein Sandler）」において、彼は国際貿易および国家安全保障プラクティスグループに所属し、重要な企業法務の一翼を担っています。
小室さんの直属の上司にあたるのは、貿易管理法や対米外国投資委員会（CFIUS）関連の権威として全米で名高いドリーン・エデルマン（Doreen Edelman）氏です。現地法曹界の関係者によると、日系企業の対米投資や先端技術分野の安全保障審査が厳格化するなか、英語と日本語を操り、双方の商習慣を理解するバイリンガルアソシエイトとしての小室さんの需要は極めて高く評価されています。
華やかな表舞台に出ることなく、連日夜遅くまでクライアントのデューデリジェンスやコンプライアンス調査に奔走する姿は、まさに過酷なニューヨークの企業弁護士そのものです。現地メディアの追跡報道に対しても一切の反論を行わず、業務に没頭することで専門職としての信頼を地道に勝ち取ってきました。
