現地を訪れた旅行者の生の声や取材現場の観察からも、冬の沖縄だからこそ味わえる圧倒的な満足度の高さが浮き彫りになっています。代表例が、言わずと知れた名所における鑑賞環境の劇的な変化です。
夏の観光シーズンには入場券売り場や巨大アクリルパネル前に幾重もの人だかりができる美ら海水族館の冬の混雑状況ですが、冬期は館内が非常に落ち着いており、名物のジンベエザメやナンヨウマンタが悠然と泳ぐ「黒潮の海」大水槽の正面シートに座って何十分もじっくり鑑賞できます。館内のカフェ「オーシャンブルー」の特等席も長時間の行列なしで利用できるなど、旅のクオリティは夏場と比べ物になりません。
そして、冬の沖縄観光における最大のハイライトがホエールウォッチングです。シベリア海域から繁殖と子育てのために慶良間諸島や沖縄本島近海へ南下してくるザトウクジラを間近で観察できるツアーは、例年12月下旬から4月上旬にかけてピークを迎えます。座間味村ホエールウォッチング協会などのデータでも確認できるように、プロの探鯨ネットワークにより遭遇率は95％以上を記録。体重30トンを超える巨大なクジラが水面を叩く「ブリーチング」や親子の並走シーンは、息をのむ大迫力です。
さらに夜のエンターテインメントとして急成長しているのが沖縄の冬のイルミネーションです。南国の植生を活かした「東南植物楽園」のイルミネーション（日本夜景遺産認定）や、名護市「カヌチャリゾート」のスターダストファンタジアなど、澄み切った冬の夜空と温暖な気候の中で楽しむ光の祭典は、凍える本土のイルミネーションとは一味違う優雅なナイトウォークを約束してくれます。
