この街道の労働用語を、日本中の子どもたちが口ずさむ文化遺産へと昇華させた元ネタこそが、名作童謡『お猿のかごや』です。発表は1938年（昭和13年）。戦時体制の色が濃くなりつつあった時代に、子どもたちへ明るく弾むような歌を届けたいという願いから世に送り出されました。
山上武夫が作詞を手掛け、稀代のメロディメーカーである海沼実が作曲を担当しました。山上武夫は、東海道の宿場町として栄えた神奈川県小田原宿の歴史や、天下の難所と呼ばれた箱根八里の険しい山道を念頭に置きながら、擬人化した動物たちのユーモラスな情景を描き出しました。実際の『お猿のかごや』の歌詞を紐解くと、小田原提灯をぶら下げた猿たちが、急峻な峠道を懸命に越えていく様子が鮮やかに描写されています。
作曲者の海沼実は、生前の回想録や教育音楽の論考において「子どもが本能的に手拍子を打ちたくなる拍節感」の重要性を強調していました。当時録音された音羽ゆりかご会の歌声とともに、江戸の駕籠担ぎの掛け声であった「エッサホイサッサ」は、哀愁と躍動感を併せ持つ国民的フレーズとして定着していったのです。
