退職にまつわる書類を作成する前に、まず整理すべきなのが「退職願」「退職届」「辞職願」の法的性質の違いです。これらを混同して提出すると、意図しないタイミングで雇用契約が終了したり、逆に会社側の慰留工作に巻き込まれて手続きが進まなくなったりします。
「退職願」は、労働者が会社に対して「雇用契約の合意解約」を申し出るための書類です。会社側が承諾の意思表示をする（人事権を持つ役員や上長が決裁する）までは、原則として労働者側から申し出を撤回できる余地が残されています。円満退職を目指す場合、まずは退職願を提出して退職日の調整を行うのが一般的なビジネス慣行です。
一方、「退職届」は、労働者が会社に対して「一方的に労働契約を解除する」という確定的な意思を通知する書類です。会社側の承諾や承認を必要とせず、書類が人事権者等の手元に到達した時点で効力を発揮します。そのため、一度提出すると自己都合による一方的な撤回は原則として認められません。すでに退職交渉がまとまっている場合や、会社側が退職交渉に応じず強硬に意思表示を通達したい局面で用いられます。
法律上の観点では、期間の定めのない雇用契約（正社員など）において、民法第627条第1項により「当事者が雇用の期間を定めなかったときは、各当事者は、いつでも解約の申入れをすることができる。この場合において、雇用は、解約の申入れの日から2週間を経過することによって終了する」と定められています。就業規則に「退職は1ヶ月（あるいは3ヶ月）前に申し出ること」と記載されているケースが大半ですが、民法の規定は強行規定に近い性質を持ち、法的には退職届の提出から最短2週間で雇用関係が終了します。
