現在では若年層のチャットツールでも親しまれているこの表情ですが、その発祥は2000年代初頭の匿名掲示板「2ちゃんねる」にまで遡ります。当時のテキスト文化を調査・記録するデジタルカルチャーアーカイブの資料によると、当初は独立したキャラクターではなく、モナーやギコ猫といった初期アスキーアートの表情差分の一つとして掲示板内のスレッドで自然発生的に共有され始めました。
当時、反論や批判を受けて言葉を失った投稿者が書き込む「(´・ω・`)ｼｮﾎﾞｰﾝ」というレスポンスがコミュニティ内で強烈なインパクトを残し、擬音語である「ショボン」そのものがキャラクターの固有名詞として定着していきました。その後、独立したアスキーアート（AA）として胴体が描かれるようになり、丸っこい無力な小動物のようなフォルムが確立されたのです。
2000年代半ばから2010年代にかけては、まとめサイトの普及とともに掲示板の外へ急速に拡散。さらには対比構造を持つポジティブな派生キャラクター「(｀・ω・´)（しゃきーん / キリッ）」の誕生によって、双方が掛け合いを行う物語仕立てのスレッドが無数に作られました。2ちゃんねる しょぼん AAの現在を観測すると、巨大掲示板そのものの利用層の変化に伴い長文AAとしての投稿頻度は落ち着いたものの、顔文字単体としての機能性は一切衰えることなく、むしろSNS時代の「テキストのトーンを和らげる緩衝材」として完全に一般名詞化しています。
