大型連休の具体的な日付構成を検証します。2027年のゴールデンウィーク（GW）は、5月1日（土）から5月5日（水・こどもの日）まで、祝日と週末が完全に連結することで標準で5連休が成立します。さらに、4月29日（木・昭和の日）の翌日である4月30日（金）に有給休暇を1日差し込むだけで、4月29日から5月5日までの7連休へと容易に拡張できます。業務負荷が許せば、5月6日（木）・7日（金）も連休化することで、最大11連休の長期遠征枠を作り出すことも計算上可能です。
一方、ネット上で議論が分かれやすい2027年のシルバーウィークの実態はどうでしょうか。祝日法第3条第3項が定める「その前日及び翌日が『国民の祝日』である日（日曜日にあたる日及び前項に規定する休日にあたる日を除く。）は、休日とする」という条文が発動するためには、敬老の日（第3月曜日）と秋分の日の間に平日が「1日だけ」挟まる必要があります。しかし、2027年は敬老の日が9月20日（月）、秋分の日が9月23日（木）となるため、中間に平日が2日間（9月21日・22日）存在します。
したがって、2027年は法的な大型シルバーウィーク（自動的な5連休）は出現しません。カレンダー上は「9月18日〜20日の3連休」と「9月23日（木）の単発祝日」に分断されます。ただし、この9月21日（火）と9月22日（水）の2日間に計画的有休を取得すれば、9月18日（土）から9月26日（日）までの9連休を自ら創出できます。旅行業界や航空券の需要が集中する前に、この飛び石連休の構造を把握して早期手配に動くことが極めて有効です。
