高橋祐也の私生活は、薬物問題だけでなく女性を巡る激しいトラブルでもメディアを賑わせました。2010年に一般女性と結婚して男児をもうけましたが、後に離婚に至っています。
その後、世間を驚かせたのが元乃木坂46のメンバー・大和里菜との交際報道でした。2017年頃から二人の不倫関係や金銭トラブル、警察沙汰を伴う激しい口論やDV疑惑が週刊誌によって報じられます。紆余曲折の末、前妻との離婚成立を経て二人は再婚し、女児が誕生しました。
しかし、結婚後も平穏な日々は長く続かず、SNS上での不穏な投稿や度重なる口論による警察への相談など、不安定な関係性が度々浮き彫りになりました。著名アイドルとの関係という話題性も手伝い、彼の私生活は常にゴシップの的であり続けました。
