「竜頭蛇尾」という言葉の骨格は、文字通り「頭は威厳に満ちた竜でありながら、尾は細く弱々しい蛇」というグロテスクなギャップにあります。言葉を辞書的に紐解くと、竜頭蛇尾の意味とは「初めは勢いが極めて盛んであるが、終わりは尻すぼみで振るわないこと」のたとえです。単に「最初から最後まで失敗した」事例には使われず、「出だしの期待値が異常に高かったにもかかわらず、結末が著しく期待を裏切った」という強烈な落差と落胆が含まれる点が最大の特徴です。
この表現が生まれた背景には、中国・宋代の仏教書であり禅宗の代表的な公案集である『碧巌録（へきがんろく）』に収められたエピソードが存在します。当時の禅僧たちの記録によると、ある修行僧が大喝一声、堂々たる態度で名僧の前に現れました。一見すると悟りを開いた大人物（竜の頭）のように見えましたが、名僧が鋭い禅問答を投げかけてその真価を試した途端、修行僧はしどろもどろになり、最後はコソコソと逃げ去ってしまった（蛇の尾）といいます。うわべだけの威勢の良さと中身の伴わない実態を喝破したこの説話こそが、竜頭蛇尾の語源と碧巌録を結ぶ原点です。
なお、似た表現として虎頭蛇尾との違いが議論されることがあります。「虎頭蛇尾」もほぼ同義として扱われますが、中国の古典小説『水滸伝』など中華圏の文献では虎頭蛇尾が多く用いられてきた歴史があります。一方、日本においては龍神信仰や禅宗の普及に伴い、『碧巌録』由来の「竜頭蛇尾」が圧倒的な定着を見せました。「虎」が地上の現実的な猛獣であるのに対し、「竜」は天を翔ける神獣であるため、日本語の語感としては「竜」を用いたほうが、初期の誇大感と末路の惨めさのコントラストがより劇的に際立ちます。
