上野市駅に到着したら、いよいよ城下町散策のスタートだ。真っ先に向かいたいのは、日本有数の高石垣を誇る伊賀上野城である。黒澤明監督の映画ロケ地としても知られるこの城の石垣は、高さ約30メートル。上から見下ろすと足がすくむほどのスリルと迫力だ。
城郭を楽しんだ後は、城下町の路地裏へと足を進めよう。松尾芭蕉が生まれ育った伊賀には、彼の生家や思索にふけった庵が今も大切に保存されている。老舗の和菓子店が暖簾を掲げる小路を歩けば、焼き立ての煎餅の香ばしい匂いが漂ってくる。観光ガイドブックには載っていない小さな地酒の蔵元や、伝統工芸「伊賀組紐」の工房に立ち寄るのも一興だ。