伊東ゆかりの歌を語る上で欠かせないのが、1967年2月にリリースされたシングル『小指の思い出』（作詞：有馬三恵子、作曲：鈴木淳）です。オリコンチャート発足前夜のレコード市場において公称100万枚超の大ミリオンセラーを記録し、同年の「第9回日本レコード大賞」歌唱賞を受賞。彼女を国民的トップシンガーの座へと押し上げました。
しかし、当時の制作秘話を紐解くと、この楽曲との出会いは本人にとって大きな葛藤の始まりでもありました。幼い頃から洋楽ポップスやジャズに親しんできた伊東ゆかりにとって、「あなたが噛んだ 小指が痛い」という情念的でダイレクトな歌詞世界は、当初「どうしても気恥ずかしくて歌えない」と激しく抵抗を感じるものだったと、後の回想インタビューなどで率直に明かされています。
感情を過剰に込めず、洋楽的なリズム感と淡々としたウィスパーボイスで歌い上げたからこそ、泥臭くなりがちな歌謡曲の世界に都会的で洗練された陰影が宿りました。この奇跡的なミスマッチこそが、当時の若者から大人までを熱狂させた要因です。
勢いそのままに、翌1968年には『恋のしずく』（作詞：安井かずみ、作曲：平尾昌晃）を発表。1968年1月に創刊されたばかりのオリコン週間シングルランキングにおいて5週連続1位（通算5週）を獲得する金字塔を打ち立てました。さらに同年末にかけて『あの人の足音』『朝のくちづけ』『知らなかったの』と立て続けにヒットを連発し、昭和歌謡史に燦然と輝く黄金期を築き上げたのです。
