坂口健太郎の恋愛史を語る上で、避けて通れないのが女優・高畑充希の存在だ。二人の出会いは2016年のNHK連続テレビ小説『とと姉ちゃん』、そしてフジテレビ系月9ドラマ『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう』での共演だった。意気投合した二人は間もなく交際をスタートさせ、同じマンションの別々の部屋に住む「マンション内同棲」としても話題を集めた。
一時は結婚間近とまで報じられた二人だが、2020年秋頃に破局を迎えたとされている。原因は、互いに多忙を極める中でのすれ違い。30代を迎えるにあたり、仕事への向き合い方や将来のビジョンにズレが生じたのではないかと囁かれている。その後、高畑充希は別の実力派俳優との交際・結婚報道が出るなど、それぞれが新たな人生のステージへと歩みを進めている。
