ネット上では「系列校の桐蔭横浜大学へ全員エスカレーター式で進学するのか？」といった誤解も見られますが、実態は大きく異なります。桐蔭学園中等教育学校および高校の卒業生の大多数は、外部の他大学（国公立大、早慶上理、MARCHなど）へ進学します。系列校である桐蔭横浜大学には法学部・医用工学部・スポーツ科学部など特色ある学部が存在しますが、内部推薦枠を保険として確保しつつ他大学に挑戦する制度なども整えられています。
また、政財界・スポーツ界・芸能界にわたる多彩な卒業生・有名人の存在も桐蔭学園の独自性です。俳優の織田裕二氏や水嶋ヒロ氏、医師でタレントの西川史子氏など、枠にとらわれない個性を発揮する人材を輩出してきた土壌があります。
初年度の学費目安に関しては、授業料・施設費・教育充実費・制服代やICT端末代を含めて約120万〜140万円前後となっています。首都圏の私立中高の一貫校としては標準的な価格帯ですが、充実した設備維持費やICT教育基盤への投資を考慮すると、コストパフォーマンスに対する保護者の納得度は比較的高い水準を維持しています。
